| Темы на форуме | Автор | Дата |
Систематическая номенклатура
В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии).
Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительная номенклатура. Само название номенклатуры показывает, что в соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Для понимания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов. Вместе с тем, правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур.
По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.
Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.
В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.
Заместитель - это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.
Функциональная группа — это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.
Характеристическая группа - это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.
Префиксы и суффиксы для обозначения
|
Характеристическая группа |
Префикс |
Суффикс |
|
|
|
(C)OOH1 |
---- |
-овая кислота |
|
-COOH |
карбокси- |
-карбоновая кислота |
|
|
-SO3H |
сульфо- |
-сульфокислота |
|
|
-(CH)=O |
оксо- |
-аль |
|
|
-CH=O |
формил- |
-карбальдегид |
|
|
>C=O |
оксо- |
-он |
|
|
-OH |
гидрокси- |
-ол |
|
|
-SH |
меркапто- |
-тиол |
|
|
Падение Старшинства |
-NH2 (>NH, >N-) |
амино- |
-амин |
|
-NO2 |
нитро- |
- |
|
|
-OR |
алкокси- |
- |
|
|
-F,-CL,-Br,-I |
фтор-,хлор-, |
- |
|
|
бром, йод- |
|||
|
(-Hal) |
(галоген-) |
- |
|
Как видно из таблицы, некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например, бромметан, этоксиэтан, нитробензол.
Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.
В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.
В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.
Бензол Толуол Фенол Бензойная
кислота
Следует обратить внимание на то, что радикал С6Н5-, образованный из бензола, называется фенил, а не бензол. Бензолом называют радикал С6Н5СН2-, образованный из толуола.
Составление названия органического соединения
Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-. пpoп-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ни для тройных связей, например, пентан, пентен. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):
СН3-СН2-СН=СН2 СН3-СН=СН-СН3 СН2=СН-СН=СН2
бутен-1 бутен-2 бутадиен-1,3
Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.
Предельные углеводородные радикалы:
метил этил пропил изопропил
бутил втор-бутил
изобутил трет-бутил
Непредельные углеводородные радикалы:
СН2=СН- НС -С- СН2=СН-СН2-
винил этинил аллил
Ароматические углеводородные радикалы:
фенил бензол
В качестве примера назовем следующее соединение:
Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова - пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –oл указывает на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.
Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.
Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся Названий органических соединений (например: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответствующих классов соединений.
Рациональная номенклатура позволяет строить название вещества на основании его структуры с более простым соединением, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:
триметилметан ацетилацетон фенилуксусная кислота
Своё Спасибо, еще не выражали..
admin
Подготовка к ГИА и ВПР
