Chemistry48.Ru

а в молекулах кетонов — с двумя углеводородными радикалами:

кетоны                     ацетон                метилэтилкетон
(диметилкетон)

Углеводородные радикалы могут быть алифатическими (насыщенными или ненасыщенными), алициклическими и ароматическими.

В молекуле кетона радикалы могут быть одинаковыми или разными. Поэтому кетоны, как и простые эфиры, делятся на симметричные и смешанные.

Мы рассмотрим только алифатические карбонильные соединения. Общая формула предельных альдегидов и кетонов С_nН2_nО.

Строение. В карбонильной группе связь между атомами углерода и кислорода — двойная. Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации и образует 3 σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О), которые располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу, p-связь С-О образована при перекрывании не­гибридных 2р-орбиталей атомов углерода и кислорода. Двойная связь С=О является сочетанием одной s- и одной p-связей. В силу большей электроотрицательности атома кислорода электронная плотность двойной связи смещена в сторону атома кислорода:

бутаналь          2-метилпропаналь

Полярность связи С=О сказывается на физических и химических свойствах карбонильных соединений. Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета, например:

СН₃-СН₂-СН₂-СН=О  СН₃-СН(СН₃)-СН=О.

Изомерия кетонов связана со строением углеродного скелета и с положением карбонильной группы, например:

пентанон-2                                              пентанон-3

Кроме того, альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов уг­лерода изомерны друг другу, например ацетон и пропаналь или глюкоза и фруктоза.

Номенклатура. Для альдегидов часто используют тривиаль­ные названия, например формальдегид Н₂С=О. По международной номенклатуре названия альдегидов образуют, прибавляя окончание -аль к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинают нумерацию цепи.

Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связан­ных с карбонильной группой, например метилэтилкетон СН₃-СО-СН2-СН₃. По международной номенклатуре: к названию предельного углеводорода добавляют окончание -он и указывают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. Нумерацию начинают с ближайшего к карбонильной группе конца цепи, например: метилэтилкетон — это то же самое, что бутанон-2.

Физические свойства. Карбонильные соединения не образу­ют водородных связей, поскольку в их молекулах нет атомом во­дорода с положительным зарядом. По этой причине температуры кипения альдегидов и кетонов значительно ниже, чем соответствующих спиртов. Низшие альдегиды и кетоны —легкокипящие жидкости (формальдегид — газ) с резким запахом, хорошо рас­творимы в воде.