Темы на форуме | Автор | Дата |
Чаще всего органические реакции классифицируют по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций — радикальные и ионные.
Радикальные реакции — это процессы, идущие с гемолитическим разрывом ковалентной связи. При гемолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гемолитического разрыва образуются свободные радикалы:
X:Y → X.+.Y
Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.
Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц.
X:Y → X+ + :Y-
В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.
Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.
Электрофильная частица (электрофил) - это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует.
Частица с положительным зарядом на атоме углерода называется карбокатионом.
Согласно другой классификации, органические реакции делятся на термические, являющиеся результатом столкновений молекул при их тепловом движении, и фотохимические, при которых молекулы, поглощая квант света Av, переходят в более высокие энергетические состояния и далее подвергаются химическим превращениям. Для одних и тех же исходных соединений термические и фотохимические реакции обычно приводят к различным продуктам. Классическим примером здесь является термическое и фотохимическое хлорирование бензола — в первом случае образуется хлорбензол, во втором случае — гексахлорциклогексан.


Среди многообразия органических соединений можно выделить группы веществ, которые сходны по химическим свойствам и отличаются друг от друга на группу СН2.
Соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на группу СН2, называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Группы СН2 называется гомологической разностью.
Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель - метан СН4. Гомологами метана являются: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4H10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16 и т. д. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности.
Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для рассмотренного гомологического ряда предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2 , где n - число атомов углерода.
Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда. Это обусловливает важность понятия гомологии при изучении органической химии.


Способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава — изомеров.
Все изомеры делят на два больших класса — структурные изомеры и пространственные изомеры.
Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).
Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.


Систематическая номенклатура
В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии).Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительная номенклатура. Само название номенклатуры показывает, что в соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Для понимания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов. Вместе с тем, правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур.
По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.
Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.
В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.
Заместитель - это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.
Функциональная группа — это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.
Характеристическая группа - это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.


Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические.
Ациклические (нециклические, цепные) соединения называют также жирными или алифатическими. Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры. Среди ациклических соединений различают предельные, например:


Основные положения теории (иногда ее называют структурной) сводятся к следующему:
1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности; углерод во всех органических соединениях четырехвалентен;
2) свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных;
3) строение молекул может быть установлено на основе из учения их химических свойств.
Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую его строение. Такой вывод теоретически обосновывал хорошо известное уже тогда явление изомерии, открытое в 1830 г., — существование веществ с одинаковым молекулярным составом, но обладающих различными свойствами.
Существование изомеров потребовало использования не только простых молекулярных формул, но и структурных формул, отражающих порядок связи атомов в молекуле каждого изомера.
Структурная формула - изображение химических связей между атомами в молекуле с учетом их валентности.
Значение органических соединений огромно уже потому, что вся жизнь на Земле связана с их возникновением и превращениями. В природе эти соединения находятся чаще всего в виде сложных сочетаний и лишь изредка появляются в чистом виде (например, хлопок — это весьма чистая целлюлоза, а камни в желчном пузыре представляют собой иногда почти чистый холестерин). Органические соединения служат животным и людям пищей (например, зерно, мясо) и издавна используются как сырье при производстве тканей (шерсть, хлопок, лен и т.д.). В современном мире очень важную роль играют синтетические высокомолекулярные соединения, производство которых достигает многих миллионов тонн в год и которые используются в самых разных отраслях промышленности как конструкционные материалы, синтетические волокна, клеи и т.д. Многие из них по своим свойствам превосходят природные материалы. Органические соединения являются основными компонентами ряда препаратов, используемых в повседневной жизни, например лекарственных препаратов, моющих средств, огнетушащих средств, пестицидов (т.е. веществ, уничтожающих разных вредителей животных и растений) и т.д.


Углерод выделяется среди всех элементов тем, что его атомы могут связываться друг с другом в длинные цепи или циклы. Именно это свойство позволяет углероду образовывать миллионы соединений, изучению которых посвящена целая область — органическая химия.
Органическая химия — это химия соединений углерода. Согласно другому широко используемому определению, органическая химия — это химия углеводородов и их производных.
Несколько причин обусловили проявление углеродом выше отмеченных свойств. Доказано, что энергия связи (прочность связи) С—С сопоставима с прочностью связей С—О. Связь Si-O намного прочнее связи Si-Si. Углерод обладает возможностью проявлять не одну, а целых три разновидности гибридизации орбиталей: в случае sp3-гибридизации образуются четыре гибридных орбитали, имеющие тетраэдрическую ориентацию; с их помощью образуются простые ковалентные связи: в случае sp2-гибридизации образуются три гибридные орбитали, ориентированные в одной плоскости, и в комбинации с негибридной орбиталью они образуют двойные кратные связи; наконец, с помощью sp-гибридных орбиталей, имеющих линейную ориентацию, и негибридных орбиталей между атомами углерода возникают тройные кратные связи. Сейчас хорошо известно, что атомы углерода способны образовывать простые, двойные и тройные связи не только друг с другом, но также и с другими элементами. Таким образом, современная теория строения молекул объясняет и огромное число органических соединений, и зависимость свойств этих соединений от их химического строения. Она же полностью подтверждает основные принципы теории химического строения, разработанные выдающимся русским ученым А.М.Бутлеровым и изложенные им в докладе "О теории химического строения" на международном съезде естествоиспытателей в 1861 г.

