Chemistry48.Ru

Способ получения

Уравнение химической реакции

Дегидрирование циклогексана

(Р. Зелинского)

           Pt,300⁰C

C₆H₁₂  → C₆H₆ + 3H₂↑

Ароматизация (дегидроциклизация) алканов

           Pt,300⁰C

С₇Н₁₆→ 4Н₂↑+ С₆Н₅-СН₃ менилбензол

Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского)

       С_акт., 400⁰С

3С₂Н₂  →  С₆Н₆

Синтез Вюрца

                                          AlCl₃

С₆Н₅ -Вr + 2Na + Вr-С₂Н₅→ 2NaBr + C₆H₅- C₂H₅

Бромбензол              бромбензол                       этилбензол

Алкилирование

                          AlCl₃

С₆H₆ +C₂H₅-C1 → C₆H₅-C₂H₅ + HC1

Химические  свойства ароматических углеводородов

Тип химич.  реакции

Уравнения химических реакций

Реакции окисления

Горение  (коптящим пламенем)

2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂↑ + 6Н₂О

Неполное окисление

Бензол устойчив к действию окислителей  (не обесцвечивает раствор KMnO₄)

Гомологи бензола окисляются легко:

                               Н⁺, t

        -СН₃ + 3[О] →       -COOH   +   Н₂О

                                          бензойная кислота

Реакции замещения (легко)

Галогенирование

               FeBr₃

С₆Н₆ + Вr₂→ НВr + С₆Н₅Вr (бромбензол)   или

        - СН₃        УФ             - СН₂Cl

                +Cl₂ →                    +HCl

 метилбензол(толуол)         хлорметилбензол(бензилхлорид)                            

Нитрование

                          Н₂SO₄, конц.

С₆Н₆ + HO-NO₂   →  H₂O + С₆H₅NO₂ (нитробензол)

          + HO-NO₂   →  H₂O +           - NO₂

          (азотная к-та)                        (нитробензол)

Алкилирование

(р. Фриделя-Крафтса)

                        AlCl₃                                                             

С₆H₆ +C₂H₅-C1→C₆H₅-C₂H₅ +HCl, 

бензол  хлорэтан      этилбензол                                

Реакции присоединения (труднее)

Гидрирование

                Ni,Рt,180⁰С, Р

С₆Н₆+3Н₂  →  С₆Н₁₂ -циклогексан

Гомологи бензола дают производные циклогексана:

С₆Н₅-СН₃ + 3Н₂ ^{Pt 180}'^{C P} С₆H₁₁ –СН₃ - метилциклогексан

Хлорирование

                      УФ

С₆Н₆ + 3С1₂ → С₆Н₆С1₆ (1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, гексахлоран)

Качественная реакция

Не обесцвечивает раствор KMnO₄ и раствор Br₂ (бромную воду).

Заместители I рода- направляют второй заместитель в орто- и пара-положения (Д- доноры)

Заместители II рода- направляют второй заместитель в мета-положение (А-акцепторы)

Облегчают реакции замещения, связанные с бензольным кольцом

Затрудняют реакции замещения, связанные с бензольным кольцом

-Гал < -СН₃< -СН₂R < -ОR < -OH< -NH₂  < -NHR < - NR₂

-СООR< COOH < - COH < - SO₃H< -C≡N< -NO₂