Следующие опыты проведем с продажным формалином. Формалин — это 35—40 %-ный раствор метаналя (формальдегида) в воде. Обычно он содержит еще малое количество непрореагировавшего ядовитого метанола. Сам метаналь вызывает свертывание белков и, следовательно, тоже является ядом.

Проведем ряд простых опытов. В пробирке или маленькой колбочке упарим несколько миллилитров формалина. Получится белая труднорастворимая масса, пробу которой мы затем нагреем в другой пробирке. При этом она улетучится, и по запаху чувствуется, что опять образовался метаналь. В чистом состоянии метаналь представляет собой газ, который при обычном давлении и —19 °С превращается в жидкость. Уже на холоду и в еще большей степени при легком нагревании или в присутствии кислот метаналь начинает полимеризоваться. При этом множество его молекул соединяется друг с другом и образует длинные цепи параформа:

...СH₂—O—CH₂— O—CH₂— O—CH₂—O…

Сильное нагревание приводит к обратному превращению параформа в метаналь.

Полимеризация характерна для многих алканалей и свидетельствует о присутствии в них ненасыщенной связи. Реакции полимеризации лежат в основе получения многих пластмасс. Метаналь постепенно полимеризуется и в растворе с образованием все более длинных цепных молекул. Такой полимеризованный формалин можно регенерировать путем нагревания параформа и поглощения выделяющихся при этом паров метаналя водой.

Метаналь и другие алканали (альдегиды) дают с так называемым реактивом Шиффа характерную цветную реакцию, которая может служить для их распознавания. Приготовим реагент, взяв на кончике скальпеля немного красителя фуксина и растворив его в нескольких миллилитрах теплой дистиллированной воды. К этому раствору порциями, до обесцвечивания, будем добавлять водный раствор сернистой кислоты. Нальем в пробирку несколько миллилитров полученного таким образом реактива, добавим несколько капель раствора метаналя и перемешаем. Вскоре появится фиолетовое окрашивание. Проведя ряд опытов с все более разбавленным раствором метаналя, мы можем убедиться в чувствительности этой качественной реакции.

Нальем в пробирку несколько миллилитров реактива Фелинга, который можно приготовить, смешав равные количества следующих исходных растворов:

Исходный раствор Фелингат№ 1: 7 г сульфата меди (II) в 100 мл дистиллированной воды.

Исходный раствор Фелинга №2: 37 г сегнетовой  соли и 10 г едкого натра в 100 мл дистиллированной воды.

Метановая (муравьиная) кислота — простейшая органическая кислота. В технике ее получают присоединением оксида углерода к гидроксиду натрия под давлением. По уравнению

NaOH + СО → HCOONa

при этом образуется натриевая соль муравьиной кислоты — метанат натрия, или формиат натрия. В Германии метановая кислота производится этим методом на химических заводах в Финовтале и Биттерфсльде. Она служит промежуточным продуктом при получении других соединений и находит применение в текстильном и кожевенном производстве. Метановая кислота обладает сильным дезинфицирующим и консервирующим действием, поэтому ее используют для предохранения от порчи пищевых продуктов и силоса.

Некоторые применяемые при силосовании препараты представляют собой, в основном, раствор метановой кислоты. С метановой кислотой, приобретенной в магазине, проведем следующие опыты. (Осторожно! Концентрированная метановая кислота ядовита и разъедает кожу!)

В пробирку нальем 5 мл разбавленной серной кислоты и добавим раствор перманганата калия — столько, чтобы жидкость была сильно окрашена. После этого добавим еще 5 мл приблизительно 80 % метановой кислоты. При нагревании смесь обесцвечивается вследствие восстановления перманганата до сульфата марганца (II). При этом метановая кислота окисляется до диоксида углерода и воды.

В последующих пробирочных опытах проверим, растворяются ли в 60 % метановой кислоте магний, цинк, железо и никель. Активные металлы реагируют с метановой и другими органическими кислотами с образованием солей и выделением водорода. Таким образом, органические кислоты ведут себя совершенно аналогично неорганическим, но, как правило, они слабее.

Концентрированная серная кислота и некоторые катализаторы разлагают метановую кислоту на оксид углерода СО и воду. Нагреем 1 мл безводной метановой кислоты с избытком концентрированной серной кислоты в пробирке, закрытой резиновой пробкой, в которую вставлена стеклянная трубка. Из этой трубки улетучивается газ, который при поджигании горит бледно-голубым пламенем. Это ядовитый оксид углерода (угарный газ), с которым мы уже знакомы. Из-за связанной с этим опасности опыт нужно проводить в вытяжном шкафу или на открытом воздухе.

В заключение надо еще отметить, что метановая кислота и ее соли часто встречаются в природе. Как видно уже по ее второму названию (муравьиная), эта кислота входит в состав ядовитых выделений муравьев. Кроме того, она обнаружена в выделениях пчел, в крапиве и т. д.

Итак, мы познакомились с метанолом, метаналем и метановой кислотой. Подобные им соединения, содержащие два атома углерода, имеют наибольшее значение в технике.

Этанол (этиловый спирт), который обычно называют просто спиртом, образуется при так называемом спиртовом брожении. Многие виды Сахаров, а также продукт осахаривания крахмала в присутствии солода расщепляются под действием микроскопически маленьких дрожжевых грибков с образованием спирта и углекислого газа. Каждый, кто хоть раз видел, как бродит фруктовый сок, наблюдал интенсивное выделение углекислого газа из отводной трубки. А то, что в полученном чине действительно содержится спирт, легко заметить по поведению человека, который это вино выпьет.

Поскольку спиртовое брожение может происходить самопроизвольно, разбавленный спирт известен людям с древнейшего времени как возбуждающий напиток. О губительных же последствиях пьянства едва ли нужно говорить. В особенности молодежи следует полностью отказаться от употребления спиртных напитков.

Содержание спирта при брожении растворов сахара и фруктовых соков колеблется в широких пределах. Однако, поскольку при высокой концентрации спирта дрожжевые грибки не могут существовать, путем брожения можно получить не более чем 15 %-ный спирт. Водку и более концентрированный спирт получают из разбавленных растворов путем перегонки. Проведение такой перегонки по закону разрешается только на государственных ликерно-водочных заводах. Получение же хотя бы самого малого количества спирта частными лицами, пусть даже для химических опытов, строго запрещено законом.

Пищевой спирт и спирт для косметических целей вырабатывается только из зерна. Крахмал сначала превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт. Технический спирт получается в больших количествах в результате брожения сульфитного щелока, то есть из отходов целлюлозно-бумажного производства. Все большая часть технического спирта — незаменимого растворителя и исходного вещества в органическом синтезе — в настоящее время производится синтетическим путем из карбида кальция через этин и этаналь.

Чистый спирт поступает в продажу под названием спирт-ректификат. Он содержит 4—6 % воды. Так как ректификат дорого стоит, мы используем его лишь в немногих опытах. В тех случаях, когда это не будет оговорено, удовольствуемся намного более дешевым денатуратом, который, как нам хорошо известно, применяется в качестве горючего. Это тоже 95 %-ный спирт, но, чтобы он не был пригоден для питья, к нему добавлены ядовитые и имеющие неприятный вкус или запах вещества (метанол, пиридин, эфир фталевой кислоты).

При окислении этанола образуется этаналь (уксусный альдегид) и далее этановая кислота (уксусная кислота). Сильные окислители сразу превращают этаналь в уксусную кислоту. К тому же результату приводит и окисление кислородом воздуха под влиянием бактерий. Мы легко сможем убедиться в этом, если немного разбавим спирт и оставим его на некоторое время в открытой чашке, а затем проверим реакцию на лакмус. Для получения столового уксуса до сих пор используют, в основном, уксуснокислое брожение спирта или низкосортных вин (винный уксус).

Для этого спиртовый раствор при интенсивной подаче воздуха медленно пропускают через опилки из буковой древесины. В продажу поступает 5 % или 30 %-ный столовый уксус или так называемая уксусная эссенция, содержащая 40% уксусной кислоты. Для большинства опытов она нам подойдет. Лишь в некоторых случаях понадобится безводная (ледяная) уксусная кислота, которая относится к числу ядов. Ее можно купить в аптеке или магазине химических реактивов. Она уже при 1,6 °С затвердевает в кристаллическую массу, похожую на лед. Синтетическим путем уксусную кислоту получают из этина через этаналь.

Неоднократно упоминавшийся этаналь, или уксусный альдегид,— важнейший промежуточный продукт в химической технологии, основанной на использовании карбида кальция. Его можно превратить в уксусную кислоту, спирт или же в бутадиен — исходное вещество для получения синтетического каучука. Сам этаналь производится в промышленности путем присоединения воды к этину. В Германии на комбинате синтетического бутадиенового каучука в Шкопау этот процесс осуществляется в мощных реакторах непрерывного действия.

Сущность процесса заключается в том, что этин вводится в нагретую разбавленную серную кислоту, в которой растворены катализаторы — соли ртути и другие вещества. Поскольку соли ртути очень ядовиты, мы не будем сами синтезировать этаналь из этина. Выберем более простой способ — осторожное окисление этанола.

Нальем в пробирку 2 мл спирта (денатурата) и добавим 5 мл 20 %-ной серной кислоты и 3 г тонкоизмельчениого бихромата калия. Затем быстро закроем пробирку резиновой пробкой, в которую вставлена изогнутая стеклянная трубка. Смесь нагреем малым пламенем до кипения и выделяющиеся при этом пары пропустим через ледяную воду. Образующийся этаналь растворяется в воде, и его можно обнаружить с помощью описанных выше реакций для определения алканалей. Кроме того, раствор проявляет кислую реакцию, потому что окисление легко идет дальше с образованием уксусной кислоты. 

Помимо описанных выше качественных реакций, мы можем провести с малыми количествами этаналя ряд других опытов. В пробирке к 1—2 мл этаналя осторожно добавим (в защитных очках и на расстоянии от себя) с помощью стеклянной палочки 1 каплю концентрированной серной кислоты. Начинается бурная реакция. Как только она затихнет, разбавим реакционную смесь водой и встряхнем пробирку. Выделяется жидкость, которая в отличие от этаналя не смешивается с водой и кипит только при 124 °С. Она получается в результате соединения трех молекул этаналя с образованием кольца: 

В наши дни органические растворители можно найти в любом доме. Кому не приходилось пятновыводителем удалять пятна жира или смолы с одежды? Все лаки, многие клеи, например резиновый, также содержат различные органические растворители. При наличии некоторого опыта можно уже по запаху сказать, какое именно вещество служит в этих смесях растворителем.

Органические растворители требуются почти на любом производстве. Жиры и масла извлекают из растений растворителями. Производство пластмасс, текстильная и лакокрасочная промышленность потребляют растворители в огромных количествах. Так же обстоит дело в производстве лекарственных препаратов и косметики, во многих других отраслях хозяйства.

С некоторыми главными растворителями, например бензином и спиртом, многим наверняка приходилось встречаться. При оценке растворителя играют роль многие факторы. Прежде всего, конечно, важно, какие вещества в нем хорошо растворяются. Так, в спирте прекрасно растворяются многие смолы, лекарственные и косметические средства, тогда как жиры и парафин растворяются в нем очень плохо. Кроме того, при сопоставлении растворителей существенную роль играют их горючесть, температура кипения, токсичность и, не в последнюю очередь, стоимость.

Следующие опыты проведем с несколькими соединениями, которые особенно часто применяются в качестве растворителей.

Если в метане все четыре атома водорода заместить хлором, то получится тетрахлорметан (четыреххлористый углерод).

Тетрахлорметан представляет собой жидкость, которая кипит при 76 °С и имеет плотность 1,593 г/см³. Таким образом, он намного тяжелее воды и почти не смешивается с ней. Тетрахлорметан превосходно растворяет смолы, жиры и т. д. и имеет перед другими растворителями большое преимущество: он не горит. Напротив! Его тяжелые пары подавляют пламя, благодаря этому его используют в огнетушителях.

Нальем в чашку немного бензина, спирта или ацетона и на открытом воздухе осторожно подожжем эту горючую жидкость. Если мы добавим теперь несколько миллилитров тетрахлорметана, то огонь погаснет. Следует учесть, что при гашении техрахлорметаном может образоваться очень ядовитый газ фосген СОСl₂. Поэтому в закрытых помещениях это средство для тушения огня можно применять только с соответствующими предосторожностями. В последнее время заряженные тетрахлорметаном огнетушители выходят из употребления. Вместо него в огнетушителях теперь применяются смешанные бром-хлор- или фтор-хлорпроизводные углеводородов.

В следующем опыте смешаем 2 мл тетрахлорметана с 1,5 г цинковой пыли. Последняя представляет собой очень мелкий порошок, который получается при конденсации паров цинка. К смеси добавим еще столько жженой магнезии или оксида цинка, чтобы получилась паста средней вязкости. Поместим ее на кусок листового железа или в железный тигель и на открытом воздухе нагреем на голом огне до 200 °С. При этом начинается бурная реакция, приводящая к повышению температуры смеси выше 1000 °С. Одновременно выделяется густой дым. Тетрахлорметан и цинк реагируют с образованием хлорида цинка:

2Zn + CCl₄  →  2ZnCl₂ + C

Хлорид цинка при высокой температуре испаряется и образует туман, притягивая воду из воздуха.
Другие металлы, особенно железо, тоже медленно реагируют с тетрахлорметаном. Поэтому он способствует коррозии и не годится в качестве растворителя лаков для металла и тому подобных целей.

Тетрахлорметан довольно ядовит. Вдыхание его паров в малых дозах оказывает наркотическое действие, а в больших дозах или при так называемом хроническом отравлении приводит к тяжелым поражениям печени. Поэтому при работе с тетрахлорметаном нужна осторожность. Надежная вентиляция исключит накопление паров тетрахлорметана в воздухе.

Следующим важным представителем группы растворителей является пропанон (ацетон).

При сухой перегонке древесины мы получили кальциевую соль уксусной кислоты — «серый древесноуксусный порошок». Тот, кто не проводил этого опыта, легко может приготовить указанную соль путем нейтрализации разбавленного раствора уксусной кислоты (столового уксуса) карбонатом или гидроксидом кальция.

Для получения ацетона поместим несколько граммов древесноуксусного порошка в пробирку из тугоплавкого стекла. Пробирку закроем резиновой пробкой, в отверстие которой вставлена изогнутая стеклянная трубка. Эту трубку охладим с помощью свинцового змеевика. Приемником может служить пробирка, погруженная в ледяную воду. Из-за огнеопасности продукта отводная трубка должна быть не слишком короткой, чтобы расстояние между пламенем и приемником было как можно больше. Кроме того, учтем, что опыт можно проводить только в вытяжном шкафу или на открытом воздухе.

Сильно нагреем пробирку с порошком горелкой Бунзена. Выделяются пары, и в приемнике конденсируется подвижная жидкость, которая в зависимости от степени чистоты исходной соли имеет окраску от желтой до коричневатой. Она состоит, главным образом из ацетона, применяемого в качестве растворителя жиров: 

В заключение рассмотрим эфир, который, помимо его применения в медицине для наркоза, является прекрасным растворителем для жиров и многих других веществ.

Строго говоря, существуют различные простые эфиры, которые так же, как алканали или алканоны, образуют класс соединений со сходными свойствами. Обычный эфир строго должен называться диэтиловым эфиром. Он образуется из двух молекул этанола путем отщепления воды, обычно с помощью концентрированной серной кислоты:

2СН₃СН₂ОН → (СН₃СН₂)₂О + Н₂О

Получим малое количество эфира. Для этого в пробирку нальем около 2 мл денатурата и 1,5 мл концентрированной серной кислоты.

Подберем к пробирке пробку с двумя отверстиями. В одно из них вставим маленькую капельную воронку или просто маленькую воронку с удлиненной трубкой, выход из которой вначале закроем с помощью кусочка резинового шланга и зажима. Используя второе отверстие в пробке, присоединим к пробирке устройство для охлаждения паров —такое же, как и при получении этаналя. Приемник надо непременно охлаждать водой со льдом, потому что эфир кипит уже при 34,6 °С!

Ввиду его необычайно легкой воспламеняемости, холодильник должен быть как можно длиннее (не меньше 80 см), чтобы между источником огня и приемником было достаточное расстояние.

Углеродный скелет органических соединений, которые мы рассматривали до сих пор, представлял собой прямые или разветвленные цепи. Немецкий химик Август Кекуле впервые открыл, что молекулы многих других органических соединений построены по типу кольца. Важнейшее кольцо (циклическое соединение углерода) —бензол — содержится в количестве 1—2 % в каменноугольной смоле, из которой его и получают.

Бензол — бесцветная жидкость, которая кипит при 80,2 °С и затвердевает при 5,5 °С. Для того, кто хранит свои реактивы в неотапливаемом помещении, замерзание бензола — признак того, что пора найти место потеплее для склянок с водными растворами, чтобы они не раскололись, когда начнет замерзать вода.

Бензол очень огнеопасен! Поместим несколько капель его на часовое стекло и осторожно поднесем горящую спичку. Бензол воспламенится раньше, чем пламя соприкоснется с жидкостью. Он горит коптящим пламенем, что указывает на высокое содержание углерода. Брутто-формула бензола — С₆Н₆. Таким образом, соотношение углерода и водорода у него такое же, как у этина. Действительно, бензол образуется из трех молекул этина при пропускании последнего через раскаленную железную или кварцевую трубку. Но мы ни в коем случае не будем проводить эту реакцию самостоятельно из-за опасности взрыва, который произойдет при попадании в трубку воздуха.

Несмотря на сходство в составе бензола и этина, их химические свойства совершенно различны. Применив бромную воду или реактив Байера, мы легко докажем, что бензол не вступает в реакции, типичные для ненасыщенных соединений. Очевидно, это обусловлено его особым строением. Кекуле предложил для бензола формулу, которая содержит три двойных связи в шестичленном кольце. Однако в соответствии с новыми представлениями устойчивое строение бензола лучше объясняется тем, что «избыточные» валентные электроны, как показано в формуле, приведенной посередине, принадлежат всему кольцу, образуя единое «электронное облако»: 

Производные бензола, которых сейчас уже известно несколько сотен тысяч, образуются при введении в кольцо функциональных групп, а также в результате присоединения к бензольному кольцу дополнительных колец или углеродных боковых цепей. В следующих опытах мы получим и исследуем некоторые из простейших и одновременно важнейших в технике производных бензола.