Главная > Органическая химия > Аминокислоты
Аминокислоты19-02-2010, 18:41. Разместил: admin |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Общая характеристика.Многие биологически активные молекулы включают несколько химически различных функциональных групп, способных к взаимодействию между собой или с функциональными группами других молекул. Один из примеров — моносахариды, в состав которых входят несколько гидроксильных групп и одна карбонильная группа. Другой важный пример бифункциональных природных соединений — аминокислоты. Аминокислоты - это органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильная группа -СООН и аминогруппа -NН2. В зависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают α-, β-, γ-аминокислоты: Греческая буква при атоме углерода обозначает его удаленность от карбоксильной группы. Здесь будут рассматриваться только α-аминокислоты, поскольку другие аминокислоты в природе не встречаются. В состав белков входят 19 основных аминокислот и одна иминокислота. Все природные аминокислоты имеют тривиальные названия. Иминокислота пролин (молекулярная формула C5H9NO2) имеет структуру Простейшая аминокислота — глицин (аминоуксусная кислота). Остальные природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы: α-Аминокислоты общей формулы
1) гомологи глицина — аланин, валин, лейцин, изолейцин; 2) серосодержащие аминокислоты — цистеин, метионин; 3) аминокислоты с алифатической гидроксильной группой — серин, треонин; 4) ароматические аминокислоты — фенилаланин, тирозин, триптофан; 5) аминокислоты с кислотным радикалом — аспарагиновая и глутаминовая кислоты; 6) аминокислоты с амидной группой — аспарагин, глутамин; 7) аминокислоты с основным радикалом — гистидин, лизин, аргинин. Изомерия. Физические свойства. ПолучениеИзомерия. Во всех α-аминокислотах, кроме глицина, α-углеродный атом связан с четырьмя разными заместителями, поэтому все эти аминокислоты могут существовать в виде двух изомеров (энантиомеров), являющихся зеркальными отражениями друг друга (оптическая изомерия). Каждый изомер относят к D- или L-ряду в зависимости от того, совпадает его конфигурация с конфигурацией D-глицеринового альдегида или нет: В состав белков животных организмов входят только L-аминокислоты. Физические свойства. Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус. Получение. Основной способ получения аминокислот — замещение атома галогена на аминогруппу в галогензамещенных кислотах. Этот способ аналогичен получению аминов из алкилгалогенидов иаммиака. Выделяющийся при замещении галогеноводород связывают избытком аммиака: Cl-CH(R)-COOH + 2NH3 → H2N-CH(R)-COOH + NH4Cl. Химические свойстваАминокислоты - это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями: Н2N-СН2-СООН + HCl→ Сl[Н3N-СН2-СООН], Н2N-СН2-СООН + NaOH → H2N-CH2-COONa + Н2О. При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион: H2N-CH2—СООН +Н3N-СН2—СОO-. Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей общей схемой: Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп. Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин - щелочной (одна группа -СООН, две -NH2). Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азотистой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота — в гидроксикислоту: H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O Измерение объема выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка). Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир (точнее, в хлороводородную соль эфира): H2N-CH(R)-COOH + R'OH H2N-CH(R)-COOR' + Н2О. Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями. Важнейшее свойство аминокислот — их способность к конденсации с образованием пептидов. Качественные реакции. 1) Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет. Иминокислота пролин дает с нингидрином желтое окрашивание. Эта реакция может быть использована для количественного определения аминокислот спектрофотометрическим методом. 2) При нагревании ароматических аминокислот с концентрированной азотной кислотой происходит нитрование бензольного кольца и образуются соединения, окрашенные в желтый цвет. Эта реакция называется ксантопротеиновой (от греч. ксантос — желтый). Вернуться назад |