Инновационный сетевой проект
Перейти на Учительский сайт Радиной М.В.
МО учителей химии и биологии (перейти на сайт)
Темы на форуме Автор Дата

Типы органических реакцийХимия / Органическая химия

Чаще всего органи­ческие реакции классифицируют по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций — радикальные и ионные.

Радикальные реакции — это процессы, идущие с гемолитическим разрывом ковалентной связи. При гемолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гемолитического разрыва образуются свободные ра­дикалы:

X:Y X.+.Y

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остают­ся с одной из ранее связанных частиц.

X:Y X+ + :Y-

В результате гетеролитического разрыва связи получаются за­ряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) - это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той части­цы, с которой он взаимодействует.

Частица с положительным зарядом на атоме углерода назы­вается карбокатионом.

Согласно другой классификации, органические реакции делятся на термические, являющиеся результатом столкновений моле­кул при их тепловом движении, и фотохимические, при которых молекулы, поглощая квант света Av, переходят в более высокие энергетические состояния и далее подвергаются химическим пре­вращениям. Для одних и тех же исходных соединений термиче­ские и фотохимические реакции обычно приводят к различным продуктам. Классическим примером здесь является термическое и фотохимическое хлорирование бензола — в первом случае образуется хлорбензол, во втором случае — гексахлорциклогексан.

Кроме того, в органической химии реакции часто классифици­руются так же, как и в неорганической химии — по структурно­му признаку. В органической химии все структурные изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода, уча­ствующих в реакции. Наиболее часто встречаются следующие ти­пы превращений:

1) присоединение R-CH=CH2 + XY→ RCHX-CH2Y;

2) замещение R-CH2X + Y→ R-CH2Y + X;

3) отщепление R-CHX-CH2Y→ R-CH=CH2 + XY;

 (элиминирование)

4) полимеризация n(СН2=СН2) → (—CH2—СН2—)n

В большинстве случаев элиминируемая молекула образуется при соединении двух частиц, отщепленных от сосед­них атомов углерода. Такой процесс называется 1,2-элиминированием.

Кроме приведенных четырех типов простейших механизмов, реакций на практике употребляются еще следующие обозначения некоторых классов реакций, приведенные ниже.

Окисление — реакция, при которой под действием окисляю­щего реагента вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом, например, галогеном) или те­ряет водород (в виде воды или молекулярного водорода).

Действие окисляющего реагента (окисление) обозначается в схеме реакции символом [О], а действие восстанавливающего реагента (восстановление) — сим­волом [Н].


[O]
CH3CHO  → CH3COOH

[O]
CH3OH  → CH2O + H2

кат
CH3OH  → CH2O + H2

Отщепление водорода в последнем примере называется дегидрированием и проводится с помощью катализатора.

Восстановление - реакция, обратная окислению. Под дей­ствием восстанавливающего реагента соединение принимает ато­мы водорода или теряет атомы кислорода:


[H]
CH3COCH3  → CH3CH(OH)CH3

Гидрирование - реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.

Конденсация — реакция, при которой происходит рост цепи. Сначала происходит присоединение, за которым обычно следует элиминирование.

Пиролиз — реакция, при которой соединение подвергается термическому разложению без доступа воздуха (и обычно при пониженном давлении) с образованием одного или нескольких продуктов. Примером пиролиза может служить термическое разложение каменного угля. Иногда вместо пиролиза употребляется термин "сухая перегонка" (в случае разложения каменного угля используется также термин "карбонизация").

Некоторые реакции получают свои названия по продуктам, к которым они приводят. Так, если в молекулу вводится метильная группа, то говорят о метилировании, если ацетил — то об ацетилировании, если хлор — то о хлорировании и т.д.




Своё Спасибо, еще не выражали..

Автор новостиadmin Теги новости
Новость опубликована 18-02-2010, 18:04, её прочитали 10 416 раз.
Версия для печати
Похожие публикации:
Написать комментарий
Ваше Имя:
Введите Ваше реальное имя, или ник.
Ваш E-Mail:
Внимание! Вводите реально действующий адрес email.
Текст комментария:
Внимание! Текст комментария не должен нарушать правила сайта
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent
Код безопасности:
Введите код с картинки
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив