Инновационный сетевой проект
Перейти на Учительский сайт Радиной М.В.
МО учителей химии и биологии (перейти на сайт)
Темы на форуме Автор Дата

Примеры решения задач 4Химия / Органическая химия

Задача 1. Имеется 148 г смеси двух органических соедине­ний одинакового состава С3Н6О2. Определите строение этих сое­динений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия вы­деляет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты.

Решение. Известно, что оксид углерода (

IV) выделяется при взаимодействии карбоната натрия с кислотой. Кислота состава С3Н6О2 может быть только одна - пропионовая, СН3СН2СООН.

С2Н5СООН + NаНСО3  C2H5COONa + CO2↑ + Н2О.

По условию, выделилось 22,4 л СО2, что составляет 1 моль, зна­чит кислоты в смеси также было 1 моль. Молярная масса исход­ных органических соединений равна: M3Н6О2) = 74 г/моль, следовательно 148 г составляют 2 моль.

Второе соединение при гидролизе образует спирт и соль кис­лоты, значит это - сложный эфир:

RCOOR' + NaOH RCOONa + R'OH.

Составу С3Н6О2 отвечают два сложных эфира: этилформиат НСООС2Н5 и метилацетат СН3СООСН3. Эфиры муравьиной кислоты реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, по­этому первый эфир не удовлетворяет условию задачи. Следова­тельно, второе вещество в смеси — метилацетат.

Поскольку в смеси было по одному молю соединений с одина­ковой молярной массой, то их массовые доли равны и составляют 50%.

Ответ. 50% СН3СН2СООН, 50% СН3СООСН3.

Задача 2. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При гидролизе этого эфира образуются два соединения, при сгорании равных количеств которых образуются одинаковые объемы углекислого газа (при одинаковых условиях). Приведите структурную формулу этого эфира.

Решение. Общая формула сложных эфиров, образованных предельными спиртами и кислотами, - СnН2nО2. Значение n можно определить из плотности по водороду:

M(СnН2nО2) = 14n + 32 = 44.2 = 88 г/моль,

откуда n = 4, то есть эфир содержит 4 атома углерода. Поскольку при сгорании спирта и кислоты, образующихся при гидролизе эфира, выделяются равные объемы углекислого газа, то кислота и спирт содержат одинаковое число атомов углерода, по два. Таким образом, искомый эфир образован уксусной кислотой и этанолом и называется этилацетат:


O

||
СН3- C -О-С2Н5

Ответ. Этилацетат, СН3СООС2Н5.

Задача 3. При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуются кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты содержит 59,66% серебра по массе. Спирт Б не окисляет­ся дихроматом натрия и легко реагирует с хлороводородной кис­лотой с образованием алкилхлорида.

Решение. Сложный эфир имеет общую формулу RCOOR'. Из­вестно, что серебряная соль кислоты, RCOOAg, содержит 59,66% серебра, следовательно молярная масса соли равна: M(RCOOAg) = Mg)/0,5966 = 181 г/моль, откуда M(R) = 181-(12+2.16+108) = 29 г/моль. Этот радикал - этил, С2Н5, а сложный эфир был образован пропионовой кислотой: C2H5COOR'.

Молярная масса второго радикала равна:  M(R') = M(C2H5COOR') - М(С2Н5СОО) = 130-73 = 57 г/моль. Этот радикал имеет молекулярную  формулу  С4Н9. По условию, спирт С4Н9ОН не окисляется Na2Сr2О7 и легко реагирует с HCl следовательно, этот спирт - третичный, (СН3)3СОН.

Таким образом, искомый эфир образован пропионовой кисло­той и трет-бутанолом и называется трет-бутилпропионат:



CH3


|
C2H5 - C - O - C - CH3

| |

O CH3

                                                                             

Ответ. Трет-бутилпропионат.

Задача 4. Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и вступающего в реак­цию с иодом в соотношении 1:2. В составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов.

Решение. Общая формула жиров:

CH2-O-CO-R
|
CH-O-CO-R'
|
CH2-O-CO-R''

          

где R, R', R" - углеводородные радикалы, содержащие нечетное число атомов углерода (еще один атом из кислотного остатка входит в состав группы -СО-). На долю трех углеводородных радикалов приходится 57- 6 = 51 атом углерода. Можно предполо­жить, что каждый из радикалов содержит по 17 атомов углерода.

Поскольку одна молекула жира может присоединить две мо­лекулы иода, то на три радикала приходится две двойные связи или одна тройная. Если две двойные связи находятся в одном ра­дикале, то в состав жира входят остаток линолевой кислоты (R = С17Н31) и два остатка стеариновой кислоты (R' = R" = С17Н35). Если две двойные связи находятся в разных радикалах, то в со­став жира входят два остатка олеиновой кислоты (R = R' = С17H33) и остаток стеариновой кислоты (R" = С17Н35). Возмож­ные формулы жира:

CH2 - O - CO - C17H31
|
CH - O - CO - C17H35
|
CH2 - O - CO - C17H35

CH2 - O - CO - C17H33
|
CH - O - CO - C17H35
|
CH - O - CO - C17H33



Своё Спасибо, еще не выражали..

Автор новостиadmin Теги новости
Новость опубликована 19-02-2010, 17:58, её прочитали 13 703 раз.
Версия для печати
Похожие публикации:
Написать комментарий
Ваше Имя:
Введите Ваше реальное имя, или ник.
Ваш E-Mail:
Внимание! Вводите реально действующий адрес email.
Текст комментария:
Внимание! Текст комментария не должен нарушать правила сайта
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent
Код безопасности:
Введите код с картинки
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив