Инновационный сетевой проект
Перейти на Учительский сайт Радиной М.В.
МО учителей химии и биологии (перейти на сайт)
Темы на форуме Автор Дата

Примеры решения задач 3Химия / Органическая химия

Задача 1. Определите строение ароматического углеводорода состава С9Н12, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr3 - только одно монобромпроизводное.

Решение. Так как углеводород С9Н12 при окислении перманганатом калия образует трикарбоновую кислоту, то он должен иметь три метильные группы. По условию задачи, при бромировании образуется только одно монобромпроизводное. Следовательно, углеводород построен симметрично, это 1,3,5- триметилбензол. Схемы реакций:

Задача 2. При действии бромной воды на антраниловую (2-аминобензойную) кислоту получена смесь моно- и дибромпроизводных. Напишите структурные формулы каждого из полученных изомеров.

Решение. Аминогруппа NH2 — ориентант 1-го рода (орто-пара-ориентант), а карбоксильная группа СООН — ориентант 2-го рода (мета-ориентант). В молекуле 2-аминобензойной кислоты оба эти заместителя действуют согласованно и направляют последующее замещение в одни и те же положения, которые обозначены стрелками:

При бромировании атомы брома замещают атомы водорода в положениях, отмеченных стрелками. При этом образуются два монобромпроизводных и одно дибромпроизводное:

Задача 3. Предложите схему получения 3-нитробензойной кислоты из этилбензола в две стадии. Укажите условия реакций.

Решение. Карбоксильная группа СООН — мета-ориентант, поэтому при нитровании бензойной кислоты образуется 3-нитробензойная кислота. Нитрование проводится концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

Бензойную кислоту можно получить из этилбензола действием подкисленного раствора перманганата калия. Схема указанных превращений

Задача 4. Выход нитробензола при нитровании монодейтеробензола равен а%. Как изменится значение выхода продукта замещения дейтерия на нитрогруппу, если в opтo-положение к дейтерию ввести нитрогруппу? Напишите уравнения упомянутых реакций.

Решение. При нитровании монодейтеробензола C6H5D на нитрогруппу с почти равной вероятностью может замещаться любой из пяти атомов водорода или атом дейтерия, поэтому а ≈ 17%. Уравнение замещения дейтерия имеет вид:

Если в орто-положение к дейтерию ввести нитрогруппу, которая является мета-ориентантом, то нитрование пойдет преимущественно в следующие положения (указаны стрелочками):

Выход продукта замещения дейтерия на нитрогруппу по уравнению

уменьшится, поскольку орто-положение, в котором находится дейтерий по отношению к нитрогруппе, не является благоприятным для нитрования.

Задача 5. При окислении смеси бензола и толуола подкис­ленным раствором перманганата калия при нагревании получено 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объема тако­го же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите массы веществ в исходной смеси.

Решение. Перманганатом калия окисляется только толуол, при этом образуется бензойная кислота:

6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4   →  5С6Н5-СООН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14Н2О

v(C6H5-COOH) = 8,54/122 = 0,07 моль = v(C6H5-CH3).

При взаимодействии бензойной кислоты с гидрокарбонатом натрия выделяется СО2:

С6Н5-СООН + NaHCOC6H5-COONa + СО2↑ + Н2О.

v(CO2) = v(C6H5-COOH) = 0,07 моль. При сгорании смеси углеводородов образуется 0,07*19 = 1,33 моль СО2. Из этого количества при сгорании толуола по уравнению

С6Н5-СН3 + 9О→ 7СО2 + 4Н2О

образуется 0,07*7 = 0,49 моль СО2. Остальные 1,33-0,49 = 0,84 моль СО2 образуются при сгорании бензола:

С6Н6 + 7,5О2   →  6СО2 + ЗН2О.

v(C6H6) = 0,84/6 = 0,14 моль. Массы веществ в смеси равны: m6Н6) = 0,14-78 = 10,92 г, m6Н5-СН3) = 0,07*92 = 6,48 г.

 Ответ. 10,92 г бензола, 6,48 г толуола.




Своё Спасибо, еще не выражали..

Автор новостиadmin Теги новости
Новость опубликована 18-02-2010, 18:20, её прочитали 14 020 раз.
Версия для печати
Похожие публикации:
Написать комментарий
Ваше Имя:
Введите Ваше реальное имя, или ник.
Ваш E-Mail:
Внимание! Вводите реально действующий адрес email.
Текст комментария:
Внимание! Текст комментария не должен нарушать правила сайта
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent
Код безопасности:
Введите код с картинки
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив