Примеры решения задач 5
19-02-2010, 19:10. Разместил: admin
Задача 1. Каким образом можно осуществить превращения:
нитробензол → анилин → бромид фениламмония? Приведите уравнения реакций.Решение. Нитробензол восстанавливается в анилин под действием различных восстановителей, например сульфида аммония (реакция Зинина):
С6Н5 -NO2 + 3(NH4)2S → C6H5-NH2 + 3S + 6NH3 + 2H2O.
Анилин реагирует с сухим бромоводородом с образованием бромида фениламмония:
С6Н5-МН2 + НВr → [ C6H5 - NH3 ] Br .
Задача 2. Через 10 г смеси бензола, фенола и анилина про пустили ток сухого хлороводорода, при этом выпало 2,59 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором гидроксида натрия. Верхний органический слой отделили, его масса уменьшилась на 4,7 г. Определите массы веществ в исходной смеси.Решение. При пропускании через смесь сухого хлороводорода выпадает осадок хлорида фениламмония, который нерастворим в органических растворителях:
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl ↓.
v ( C 6 H 5 NH 3 Cl ) = 2,59/129,5 = 0,02 моль, следовательно v ( C 6 H 5 NH 2 ) = 0,02 моль, m ( C 6 H 5 NH 2 ) = 0,02.93 = 1,86 г.
Уменьшение массы органического слоя на 4,7 г произошло за счет реакции фенола с гидроксидом натрия:
С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2О.
Фенол перешел в водный раствор в виде фенолята натрия. m (С6Н5ОН) = 4,7 г. Масса бензола в смеси составляет 10 - 4,7 -1,86 = 3,44 г.Ответ. 1,86 г анилина, 4,7 г фенола, 3,44 г бензола.
Задача 3. Среди изомеров состава C6H12O3S2N2 выберите такой, из которого в одну-две стадии можно получить соединение состава
C3H9O6S2N.
Решение. Конечной соединение содержит в два раза меньше атомов углерода, чем исходное, поэтому можно предположить, что схема реакций включала гидролиз и что исходное вещество — дипептид. Конечное соединение содержит азот и серу, поэтому вероятно, что это — сернокислая соль аминокислоты. Если из формулы C3H9O6S2 N вычесть H2SO4 , то получим C3H7O2SN . Это - формула аминокислоты цистеина. Если молекулярную формулу цистеина умножить на 2 и вычесть Н2О, то получим C6H12O3S2N2 - формулу исходного соединения.
Таким образом, исходное соединение C6H12O3S2N2 — дипептид цистеина, конечное соединение C3H7O2SN - сульфат цистеина,
HS-CH2-CH(NH3HSO4)- COOH .
Сульфат цистеина можно получить из дипептида цистеина в одну стадию путем гидролиза дипептида при нагревании с избытком серной кислоты:
Процесс можно провести в две стадии, если сначала гидролизовать дипептид в щелочной среде, а затем добавить избыток серной кислоты.
Ответ . C6H12O3S2N2 — дипептид цистеина.
Задача 4. Напишите три уравнения реакций, в которые может вступать 4-нитропиридин. Предложите способ обнаружения этого соединения в его водно-спиртовом растворе.Решение. 1) 4-нитропиридин проявляет основные свойства за счет пиридинового атома азота:
2) Нитрогруппа может быть восстановлена железом в кислой среде, при этом образующаяся аминогруппа и азот в пиридиновом кольце реагируют с соляной кислотой:
3) При взаимодействии 4-нитропиридина с водородом происходит восстановление нитрогруппы до аминогруппы и гидрирование пиридинового кольца:
Обнаружить 4-нитропиридин в водно-спиртовом растворе можно с помощью лакмуса, поскольку раствор имеет слабощелочную среду:
Решение. Общая формула азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце – CxHyNz . Уравнение сгорания имеет вид:
CxHyNz + (х+у/4)О2 → хСО2 + у/2Н2О + z /2 N 2 .
По закону Авогадро, отношение объемов продуктов реакции равно отношению коэффициентов в уравнении реакции, поэтому
х : у/ 2 : z / 2 = 1,2:0,8:0,4 = 3 :2: 1.
Минимальные значения x , у, z , удовлетворяющие этому соотношению, равны: х = 3, у = 4, z = 2. Молекулярная формула гетероцикла — C3H4N2 . Его можно рассматривать как производное пиррола (C4H5N), в котором группа СН в кольце замещена на атом азота, например имидазол или пиразол:
Ответ. C3H4N2 — имидазол или пиразол.
Вернуться назад