Изомерия
18-02-2010, 18:02. Разместил: admin
Способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава — изомеров.
Все изомеры делят на два больших класса — структурные изомеры и пространственные изомеры.
Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).
Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.
Структурные изомеры. В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди структурных изомеров выделяют три группы:
1) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений, например:
CH3-CH2-NO2 HOOC-CH2-NH2
нитроэтан амииоуксусная кислота (глицин)
2) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:
бутан 2-метнлпропан (изобутан)
3) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:
СН3-СН=СН-СН3 СН3-СН2-СН=СН2
бутен-2 бутен-1
пропанол-2 пропанол-1
Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры оптические изомеры.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости.
Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров. Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.
транс -1,2- цис-1,2- цис-бутен-2 транс-6утен-2
диметил- диметил-
циклопентан циклопентан
Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом.
Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический центр — атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты СН 3-СН(ОН)- СООН, содержащая один асимметрический центр:
Вернуться назад