Инновационный сетевой проект
Перейти на Учительский сайт Радиной М.В.
МО учителей химии и биологии (перейти на сайт)
Темы на форуме Автор Дата

Сложные эфирыХимия / Органическая химия

Номенклатура и изомерия

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры — соедине­ния, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров

R - C - O - R'
||      
O      

где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфирах мура­вьиной кислоты R — атом водорода).

Названия сложных эфиров про­изводят от названия, углеводородного радикала и названия кисло­ты, в котором вместо окончания "-овая кислота" используют суффикс "ат", например:

CH3 - C - O - C2H5

||

O
этилацетат

СН3-СН = СН - C -О-СН3

||

O
метилбутен - 2 - ат

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спиртов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: этановоэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной  цепи, начинается по кислотному

остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например:
СН3- СН2-СН2-СН2-
С 
- О-С2Н5

||

O
этилбутират

СН3- СН-СН2 -
C-О-С2Н5

|
||

CH3
O
этилизобутират
СН3-
С 
-O-СН2-СН2-СН3

||

O
пропилацетат

СН3- С-O- 
СН-СН3

||
|

O
CH3
изопропилацетат

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О-. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, на­пример:

СН3-СО-О-С2Н5

С2Н5-СО-О-СН3
этилацетат

метилпропионат

3. Межклассовая изомерия, например:

СН3-СО-О-СН3

С2Н5-СО-ОН
метилацетат

пропионовая кислота

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.

Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой лету­чие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т.д.

Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую темпера­туру кипения, чем соответствующие им кислоты. Например, стеа­риновая кислота кипит при 232 °С (Р = 15 мм рт. ст.), а метилстеарат— при 215 °С (Р =15 мм рт. ст.). Объясняется это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воско­образные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хо­рошо растворимы в органических растворителях. Например, пче­линый воск представляет собой в основном мирицилпальмитат (C15H31COOC31H63).

Химические свойства.

1. Реакция гидроли

за или омыления.

Как уже было сказано выше, реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет протекать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате которой образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

RCOOH + NaOH  RCOOH + H2O

2. Реакция присоединения.

Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Напри­мер, при каталитическом гидрировании они присоединяют водо­род.

3. Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к обра­зованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в ами­ды кислот и спирты:

R'-CO-OR" + NH3 R'-CO-NH2 + R"OH.




Своё Спасибо, еще не выражали..

Автор новостиadmin Теги новости
Новость опубликована 19-02-2010, 17:51, её прочитали 10 934 раз.
Версия для печати
Похожие публикации:
  1. Комментарий #1 написал: И. Трушков (4 ноября 2010 22:18)
    публикаций, комментариев, группа: Гости
    • Не нравится
    • 0
    • Нравится
    Статус: Фото

    К сожалению, материал содержит значительное количество ошибок. Так, неверно название метилбутенат (надо бутеноат или бутират). Изомерия положения сложноэфирной группы начинается с соединений, содержащих три, а не четыре атома углерода (метилацетат и этилформиат). Просто водород не восстанавливает сложные эфиры. Только водород в момент выделения, а это - совсем другое дело. Ну и далее. Было бы очень хорошо, если бы учителя проверяли выкладываемый материал в каких-нибудь приличных источниках. Когда потом школьники или студенты сдают это в качестве своего реферата, они искренне думают, что все правильно. И не понимают, за что им снижена оценка. А уходя, ругают преподавателя: И источник-то он, гад, нарыл. И еще говорит, что там куча ошибок. Разве учитель мог ошибаться?

  2. Комментарий #2 написал: admin (6 ноября 2010 22:00)
    публикаций, комментарий, группа: Администраторы
    • Не нравится
    • 0
    • Нравится
    Статус: Пользователь offline Фото
    И. Трушков,
    вот исправьте для начала. и выложите здесь
  3. Комментарий #3 написал: И. Трушков (5 января 2011 19:20)
    публикаций, комментариев, группа: Гости
    • Не нравится
    • 0
    • Нравится
    Статус: Фото

    Уважаемый администратор, каждый занимается своим делом. Я обратил внимание на этот сайт только потому, что один из студентов 1 курса Бакинского филиала МГУ сдал мне этот текст в качестве реферата по "введению в специальность". Я решил проверить, откуда было скачено и нашел несколько сайтов с этим текстом. Один из них - ваш. (К вопросу  об авторстве текста...). Я оставил свое замечание в надежде на то, что автор ( указаный здесь), может быть, решит что-то поправить. Или это решит сделать администратор. Но исправлять все ошибки, которые есть на сайте - не моя работа. Ну и тем более я не собираюсь реагировать на указание "исправьте и выложите". Если Вы хотели бы, чтобы кто-то исправил ошибки на Вашем сайте, было бы более уместно обратиться с просьбой (Например, "Не найдете ли время исправить ошибки и прислать нам исправленный текст"). Хотя, опять-таки, это Ваша работа, а не моя. Жаль, что Вы вместо того, чтобы попытаться учесть замечание, стаете в позу обиженного ребенка.

  4. Комментарий #4 написал: admin (6 января 2011 23:01)
    публикаций, комментарий, группа: Администраторы
    • Не нравится
    • 0
    • Нравится
    Статус: Пользователь offline Фото
    Здесь не указан автор
    Я и не просил Вас исправлять все ошибки
    Указали что есть ошибки, ну и все. Все остальное исправится постепенно
    И я не встаю ни в какую позу
Написать комментарий
Ваше Имя:
Введите Ваше реальное имя, или ник.
Ваш E-Mail:
Внимание! Вводите реально действующий адрес email.
Текст комментария:
Внимание! Текст комментария не должен нарушать правила сайта
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent
Код безопасности:
Введите код с картинки
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив