|
Информационная карта
Синтетические способы получения бензола и его гомологов
|
Способ получения
|
Уравнение химической реакции
|
|
Дегидрирование циклогексана
(Р. Зелинского)
|
Pt,3000C
C6H12 → C6H6 + 3H2↑
|
|
Ароматизация (дегидроциклизация) алканов
|
Pt,3000C
С7Н16→ 4Н2↑+ С6Н5-СН3 менилбензол
|
|
Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского)
|
Сакт., 4000С
3С2Н2 → С6Н6
|
|
Синтез Вюрца
|
AlCl3
С6Н5 -Вr + 2Na + Вr-С2Н5→ 2NaBr + C6H5- C2H5
Бромбензол бромбензол этилбензол
|
|
Алкилирование
|
AlCl3
С6H6 +C2H5-C1 → C6H5-C2H5 + HC1
|
|
Химические свойства ароматических углеводородов
|
|
Тип химич. реакции
|
Уравнения химических реакций
|
|
Реакции окисления
|
|
Горение (коптящим пламенем)
|
2С6Н6 + 15О2 → 12СО2↑ + 6Н2О
|
|
Неполное окисление
|
Бензол устойчив к действию окислителей (не обесцвечивает раствор KMnO4)
Гомологи бензола окисляются легко:
Н+, t
-СН3 + 3[О] → -COOH + Н2О
бензойная кислота
|
|
Реакции замещения (легко)
|
|
Галогенирование
|
FeBr3
С6Н6 + Вr2→ НВr + С6Н5Вr (бромбензол) или
- СН3 УФ - СН2Cl
+Cl2 → +HCl
метилбензол(толуол) хлорметилбензол(бензилхлорид)
|
|
Нитрование
|
Н2SO4, конц.
С6Н6 + HO-NO2 → H2O + С6H5NO2 (нитробензол)
+ HO-NO2 → H2O + - NO2
(азотная к-та) (нитробензол)
|
|
Алкилирование
(р. Фриделя-Крафтса)
|
AlCl3
С6H6 +C2H5-C1→C6H5-C2H5 +HCl,
бензол хлорэтан этилбензол
|
|
Реакции присоединения (труднее)
|
|
Гидрирование
|
Ni,Рt,1800С, Р
С6Н6+3Н2 → С6Н12 -циклогексан
Гомологи бензола дают производные циклогексана:
С6Н5-СН3 + 3Н2 Pt 180'C P С6H11 –СН3 - метилциклогексан
|
|
Хлорирование
|
УФ
С6Н6 + 3С12 → С6Н6С16 (1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, гексахлоран)
|
|
Качественная реакция
|
|
|
Не обесцвечивает раствор KMnO4 и раствор Br2 (бромную воду).
|
|
|
|
| |
|
|
Орто-(о-)- заместители рядом (1,2)
Мета (м-) – заместители через один атом углерода (1,3)
Пара- (п-) – заместители напротив друг друга (через 2), (1,4)
Заместители-ориентанты:
|
Заместители I рода- направляют второй заместитель в орто- и пара-положения (Д- доноры)
|
Заместители II рода- направляют второй заместитель в мета-положение (А-акцепторы)
|
|
Облегчают реакции замещения, связанные с бензольным кольцом
|
Затрудняют реакции замещения, связанные с бензольным кольцом
|
|
-Гал < -СН3< -СН2R < -ОR < -OH< -NH2 < -NHR < - NR2
|
-СООR< COOH < - COH < - SO3H< -C≡N< -NO2
|
Вернуться назад
|