И сейчас в болотах гниют растения. Гниющий ил можно найти в стоячей воде пруда или вблизи от берега медленно текущего ручья. Происходящие при этом химические превращения подобны тем процессам, с которых начиналось образование угля и нефти. Проверим это с помощью опыта.

Принесем из пруда немного ила. Можно взять вместо него и землю со дна болота. Вместе с илом или землей там же наберем воды. Этим илом заполним на одну треть большую стеклянную банку из-под консервов.

После этого доверху нальем в банку болотной воды. Сверху укрепим стеклянную воронку, а к ней куском резинового шланга присоединим короткую стеклянную трубку с оттянутым концом. Выход из воронки закроем с помощью зажима на резиновом шланге. Прибор выдержим несколько дней в достаточно теплом месте, например, около плиты или печки. Нужно только иметь в виду, что гниение сопровождается неприятным запахом.

Постепенно образуются пузырьки газа, заполняющие воронку. После этого можно с осторожностью приоткрыть зажим и тотчас поджечь выделяющийся газ. Горение обусловлено, в основном, тем, что в состав болотного газа входит метан.

Метан — первое в ряду соединение углерода. Он содержит только углерод и водород. Формула метана СН₄. В его молекуле четыре атома водорода связаны с одним атомом углерода.

Однако изображенная здесь структурная формула не дает полного представления о пространственном строении молекулы метана. Исследования показали, что все четыре атома водорода находятся в вершинах правильного тетраэдра, то есть расположены одинаково относительно атома углерода, который находится в центре.

Метан получается не только при гниении. Много метана содержится в смеси газов, которая образуется при сухой перегонке угля. Кроме того, он является главной составной частью многих природных газов, а также побочным продуктом переработки нефти. В настоящее время метан служит важнейшим сырьем для получения водорода, оксида углерода СО и других веществ. При неполном сгорании метана получается сажа (углерод в тонкоизмельченном состоянии), которая используется, в частности, как наполнитель в производстве резины.

Углерод, конечно, нельзя отнести к числу наиболее распространенных химических элементов. В земной коре его всего лишь 0,12 %. Но от всех остальных элементов он отличается исключительным разнообразием химических соединений. Число известных в настоящее время соединений углерода более чем вдвое превышает количество соединений всех остальных элементов, вместе взятых.

Такое своеобразие углерода объясняется особыми способностями его атомов к образованию химических связей. Как правило, углерод четырехвалентен. Его атомы могут присоединяться друг к другу с образованием более или менее длинных цепей, а также колец.

Остающиеся при этом свободные единицы валентности легко насыщаются водородом. В результате получаются углеводороды. С простейшим из них — метаном — мы уже познакомились. Следующий, более сложный углеводород называется этаном. Его молекула содержит два атома углерода и шесть атомов водорода. Присоединение третьего атома углерода и насыщение свободных валентностей водородом приводит к образованию пропана с формулой С₃Н₈.

Следующий углеводород с четырьмя атомами углерода называется бутаном и имеет состав С₄Н₁₀. Так же можно составить все более длинные углеродные цепи. Сейчас известны члены ряда с более чем 100 атомами углерода. Углеводороды от метана до бутана при нормальных условиях газообразны. Начиная с пентана, у которого пять атомов углерода, они представляют собой жидкости. Соединения, содержащие 17 и больше атомов углерода, при комнатной температуре являются твердыми веществами.

Углеводороды метан, этан, пропан, бутан и т. д. образуют ряд соединений, очень близких друг к другу по строению и химическим свойствам. В таблице «Ряд алканов» указаны названия и формулы важнейших членов этого ряда. Очевидно, что каждое последующее вещество отличается по составу от предыдущего наличием дополнительной группы СН₂. Поэтому общая формула углеводородов с п атомами углерода СnН₂n+2. Таким образом, число атомов водорода в молекуле на 2 больше, чем удвоенное число атомов углерода.

В алканах все свободные валентности атомов углерода насыщены атомами водорода. Поэтому их называют еще насыщенными углеводородами. В отличие от них, ненасыщенные углеводороды содержат меньше водорода. Свободные валентности соседних атомов углерода взаимодействуют в них друг с другом и образуют двойные или тройные связи. В структурных формулах такие связи изображаются двумя или тремя черточками между соответствующими атомами углерода. Очевидно, что ненасыщенные углеводороды, если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, тоже образуют гомологические ряды. Простейшие и в то же время наиболее важные в технике ненасыщенные углеводороды имеют в молекуле одну двойную или тройную связь. В первом случае они называются алкенами, а во втором — алкинами.

Первые представители этого ряда — этен (этилен) и этин (ацетилен). Этен и этин являются важнейшими промежуточными продуктами в технологии органического синтеза. Оба эти газа в настоящее время производятся во всем мире в огромных количествах путем каталитической переработки углеводородов нефти. Кроме того, большое значение имеет способ получения этина из карбида кальция и воды.

Изучение свойств ненасыщенных углеводородов начнем с этена, который легко можно получить из спирта и серной кислоты.

Соберем простой прибор. Для этого понадобятся две пробирки. К одной из них подберем пробку с двумя отверстиями и вставим в нее изогнутую стеклянную трубку и термометр со шкалой до 250 °С. Все соединения должны быть достаточно плотными, чтобы образующийся газ мог выходить только через трубку. 

Большинство органических соединений состоит преимущественно из углерода и водорода. Уже знакомые нам углеводороды содержат только эти два элемента. В остальных же органических соединениях, со многими из которых мы по¬знакомимся позже, содержатся еще один или несколько других элементов, чаще всего кислород, галогены (хлор, бром, иод), азот и сера.

Приведенные ниже простые опыты во многих случаях пригодны для качественного определения азота, галогенов и серы.

Чтобы выяснить, есть ли в веществе азот, пробу греют в пробирке с избытком натронной извести. Если ее нет, можно заменить ее смесью гидроксида натрия (едкого натра) с избытком негашеной извести. Проследим только, чтобы в верхней части пробирки не осталось приставших частиц извести. Заткнем пробирку кусочком ваты, а на него положим увлажненную полоску красной лакмусовой бумаги.

Пробирку нагреем на горелке Бунзена (маленьким пламенем) —сначала слабо, потом сильнее. Синее окрашивание индикаторной бумаги указывает на присутствие азота. Определение основано на том, что содержащийся в органических веществах связанный азот при нагревании с натронной известью (или еще по одному способу — с концентрированной серной кислотой) во многих случаях превращается в аммиак.

Для обнаружения серы обычно прокаливают пробу с металлическим натрием. При этом сера переходит в сульфид, который обнаруживают с помощью нитропруссида натрия. Мы выберем другой способ, чтобы обойтись без труднодоступного и опасного натрия.

На кончике шпателя возьмем пробу исследуемого вещества и поместим ее в маленькую фарфоровую чашку. Добавим немного концентрированной или лучше дымящей азотной кислоты и сильно нагреем чашку. Делать это нужно в вытяжном шкафу или на открытом воздухе. При этом кислота улетучивается. К остатку еще раз добавим азотную кислоту и снова выпарим. Растворим остаток в воде и при необходимости отфильтруем раствор. Если в пробе исследуемого вещества содержалась сера, то при смешивании полученного раствора с раствором хлорида бария выпадет осадок нерастворимого сульфата бария.

С помощью этих реакций можно испытать на содержание азота, серы или хлора самые разнообразные органические вещества. Попробуйте исследовать, например, жидкость для выведения пятен, средства для борьбы с молью и другими вредителями, остатки лекарств в домашней аптечке, кусочек рыбы, образцы шерсти, различных пластмасс и т. д.

Кислород в органических соединениях, как правило, определяется косвенным методом. Для этого находят процентное содержание всех остальных элементов и вычитают его из 100%. Основателем количественного анализа соединений углерода — элементного анализа — был Либих (1803— 1873). С тех пор элементный анализ непрерывно совершенствовался и в наши дни достиг высокого уровня. Сейчас можно точно определить процентное содержание различных элементов при наличии лишь 1 мг вещества. Благодаря этому удалось выяснить состав очень редких природных веществ, например гормонов, стимуляторов роста и красителей, придающих окраску бабочкам.

Зная состав исследуемого вещества и определив его молекулярную массу, можно установить брутто-формулу. В конечном счете цель химика-органика состоит в том, чтобы точно выяснить структурную формулу, т. е. установить строение. Для этого он должен обстоятельно изучить химические свойства вещества, то есть его поведение по отношению к различным реагентам. Необходимо исследовать продукты его превращений — расщепления, термического разложения и т. д. Часто для того, чтобы надежно установить строение сложного соединения, необходима упорная работа в течение многих лет. Для многих известных соединений углерода эта задача не решена до сих пор.

Примером может служить почти двадцатилетняя работа (с 1865 по 1883 г.) выдающегося немецкого химика Байера с сотрудниками, в результате которой удалось выяснить строение природного красителя индиго. В последние годы наряду с классическими химическими методами все большее значение приобретают новые, обычно менее трудоемкие, физические методы установления строения органических соединений.

В настоящее время успешно расшифрованы очень сложные структуры белков и нуклеиновых кислот. Последние играют важную роль в передаче наследственных признаков и воспроизведении белков. Например, удалось не только выяснить точное строение, но и полностью осуществить синтез сложного белка — инсулина, недостаток которого, как известно, приводит к сахарной болезни.

Выяснение точного расположения органических оснований в гигантских молекулах дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) дает ключ к познанию механизма передачи генетической информации. Таким образом, стирается граница между органической химией и биологией клетки. Возникшая на стыке наук молекулярная биология в будущем, несомненно, позволит сознательно изменять наследственные признаки биологических объектов.

Уголь в том состоянии, в каком он находится в природе, не годится для непосредственного использования в химической промышленности. Его нужно предварительно облагородить, превратив в как можно более чистые углерод и углеводороды.

Один из самых крупных потребителей угля — металлургия. В доменных печах уголь служит одновременно топливом и восстановителем для оксидных руд. Но при использовании только что добытого (так называемого сырого) каменного или бурого угля печи загрязнялись бы смолой. Поэтому раньше для выплавки чугуна применяли только очень чистый древесный уголь. Лишь к началу XIX в. научились коксовать каменный уголь и использовать в доменном процессе получаемый кокс. В ГДР впервые был успешно применен для металлургической переработки железной руды кокс из бурого угля.

Химической промышленности для получения углеводородов и других органических соединений нужны кокс, смола (побочный продукт коксования) и газы, получаемые при коксовании угля. Коксовые газы служат, кроме того, ценным горючим. Об этом свидетельствует, в частности, и наш повседневный опыт использования газа в быту.

Сырой бурый уголь содержит 45—55 % воды. Он не годится на топливо, поскольку при его сжигании большая часть тепловой энергии бесполезно расходуется на испарение воды. При высушивании на воздухе содержание воды в угле понижается до 15—20%, а брикеты бурого угля содержат поды еще меньше — от 10 до 18%. Сырой уголь поступает на переработку только в виде брикетов.

В результате сухой перегонки, то есть при нагревании без доступа воздуха с улавливанием выделяющихся летучих веществ, брикеты превращаются в кокс, смолу и газ. Применяются два способа такой переработки бурого угля. Первый, более старый способ, при котором бурый уголь нагревают только до 500—600 °С называется полукоксованием. При таких условиях ценные углеводороды улетучиваются. Остаток — полукокс — получается недостаточно прочным и поэтому непригоден для металлургии. Его перерабатывают с целью получения углеводородов. В отличие от полукоксования, способ высокотемпературного коксования, разработанный химиками Билкенротом и Раммлером, позволяет производить такой кокс, который можно использовать для выплавки чугуна в специальных низкошахтных печах.

Наряду с использованием в металлургии буроугольный высокотемпературный кокс все шире применяют в других отраслях промышленности в качестве ценного сырья и топлива.

Коксование каменного угля и высокотемпературное коксование бурого угля требуют температур порядка 1000°С и более. Поэтому провести такой опыт нам не удастся. Но мы можем осуществить полукоксование бурого угля. Можно провести и сухую перегонку древесины, которая, хотя и ограниченно, но еще применяется в промышленности. С нее мы и начнем, потому что этот опыт проще. Кроме того, перегонка древесины позволит нам лучше разобраться в сущности других, сходных с ней процессов.