Алкины

Алкинами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Первый представитель этого класса — ацетилен НС ≡ СН, в связи с чем алкины также на­зывают ацетиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи ацетилена:

Простейший алкин с разветвленным углеродным скелетом:

          З-метилбутин-1

Общая формула гомологического ряда алкинов С_nН_2n-2. Она совпадает с общей формулой алкадиенов, поэтому алкины и алкадиены являются межклассовыми изомерами.

Строение. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Две s-связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу; две p-связи образованы при перекрывании двух пар негибридных 2p-орбиталей соседних атомов углерода. Дополнительное связывание двух атомов углерода приводит к тому, что расстояние между ядрами уменьшается, поскольку тройная связь является сочетанием одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи С ≡ С составляет 0,120 нм, что меньше длины как одинарной, так и двойной связи. Энергия тройной свя­зи составляет 828 кДж/моль.

Структурная изомерия алкинов обусловлена изо­мерией углеродного скелета (например, 3-метилбутин-1 и пентин-1) и изомерией положения тройной связи (бутин-1 и бутин-2). Пространственная изомерия для алкинов не характерна.

Номенклатура. В алкинах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится тройная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ин. В разветвленных алкинах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала тройную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение тройной связи, например:

 4-метилпентин-2