Перейти на Учительский сайт Радиной М.В.
МО учителей химии и биологии (перейти на сайт)
Темы на форуме Автор Дата

Примеры решения задач Гидроксильные соединенияХимия / Органическая химия

Задача 1.  Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метильные  группы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта.

Решение. Запишем уравнения реакций:

СnН2n + НСl  →  СnН2n+1Сl,

CnH2n+1Cl + NaOH  CnH2n+1OH + NaCl.

v(HCl) = 6,72/22,4 = 0,3 моль. Согласно уравнениям реакций, v(CnH2n+1OH) = v(CnH2n+1Cl) = v(HCl) = 0.3 моль. Молярная мас­са спирта равна: M(CnH2n+1OH) = 22,2/0,3 = 74 г/моль, откуда n = 4. Следовательно, молекулярная формула спирта — С4Н9ОН.

Из четырех спиртов состава С4Н9ОН только третичный спирт (2-метилпропанол-2, или трет-бутиловый спирт) содержит три метильные группы. В состав молекулы этого спирта входит раз­ветвленный углеродный скелет, следовательно, исходный алкен состава С4Н8 тоже имел разветвленный скелет. Это 2-метилпропен. Уравнения реакций:

Ответ. 2-метилпропен; трет-бутанол.

Задача 2. Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.

Решение. Характер реакций с

Na, с Na2Cr2O7 и с HCl свидетельствует о том, что неизвестное вещество — третичный спирт, при реакции с HCl образуется третичный алкилхлорид:

ROH + HCl RCl + Н2О.

Один моль RCl содержит один моль Cl массой 35,5 г, что составляет 33,3% от общей массы, следовательно молярная масса алкилхлорида равна: M(RCl) = 35,5/0,333 = 106,5 г/моль, а молярная масса углеводородного радикала равна: M(R) = 106,5-35,5 = 71 г/моль. Единственный радикал с такой молярной массой -С5Н11.

Третичные спирты имеют общую формулу:

Один атом углерода из пяти соединен с гидроксильной группой, а четыре атома входят в состав трех радикалов. Разбить четыре атома углерода на три радикала можно единственным способом: два радикала СН3 и один радикал С2Н5. Искомый спирт 2-метилбутанол-2:

Ответ. 2-метилбутанол-2.

Задача 3. Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества: фенол, сернистая кислота, метанол. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие правильность выбранной последовательности.

Решение. Правильный ряд выглядит так: СН3ОН < С6Н5ОН < H2SO3.

Фенол сильнее метанола, поскольку фенол реагирует с растворами щелочей, а метанол — нет:

С6Н5ОН + NaOH = C6H5ONa + H2O , СН3ОН + NaOHI

Далее воспользуемся правилом, согласно которому более сильная кислота вытесняет более слабую из ее солей.

C6H5ONa + SO2 + H2O = С6Н5ОН + NaHSO3 .

Фенол вытесняется сернистой кислотой из фенолята натрия, следовательно, сернистая кислота сильнее фенола.

Задача 4. При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

Решение. С натрием реагируют и этанол, и фенол:

2Н5ОН + 2Na 2C2H5ONa + Н2↑,

6Н5ОН + 2Na 2C6H5ONa + Н2↑,

а с гидроксидом калия -только фенол:

С6Н5ОН + KОН С6Н5ОK + Н2О.

v(KOH) = 25-1,4-0,4 / 56 = 0,25 моль = v(C6H5OH).

Из 0,25 моль фенола в реакции с натрием выделилось 0,25/2 = 0,125 моль Н2, а всего выделилось 6,72/22,4 = 0,3 моль Н2. Оставшиеся 0,3-0,125 = 0,175 моль Н2 выделились из этанола, которого израсходовано 0,175-2 = 0,35 моль.

Массы веществ в исходной смеси: m6Н5ОН) = 0,25-94 = 23,5 г, m(С2Н5ОН) = 0,35-46 = 16,1 г. Массовые доли: w6Н5ОН) = 23,5 / (23,5+16,1) = 0,593, или 59,3%, w2Н5ОН)= 16,1 /(23,5+16,1) = 0,407, или 40,7%.

Ответ. 59,3% фенола, 40,7% этанола.

Задача 5. Среди изомеров состава С7Н7ОK выберите такой, из которого в две стадии можно получить соединение состава С7Н6ОВr2.

Решение. Изомеры состава С7Н7ОK могут быть производными метилфенолов (крезолов) или бензилового спирта — простейшего ароматического спирта:

Вещество состава С7Н6ОВr2 - это дибромпроизводное от С7Н8О, которое можно получить по реакции с любой неоргани­ческой кислотой (фенол, его гомологи и ароматические спирты — очень слабые кислоты). Два атома водорода можно заместить на два атома брома в бензольном кольце под действием бромной во­ды, если с бензольным кольцом соединена группа ОН, и при этом одно из орто- и пара-положений по отношению г группе ОН за­нято группой СН3 (если все эти положения будут свободны от заместителей, то образуется трибромпроизводное). Этому условию удовлетворяют 2-метилфенол (о-крезол) и 4-метилфенол (n-крезол). Таким образом, схема реакций выглядит следующим об­разом (на примере 2-метилфенолята калия):

Аналогичная схема справедлива для 4-метилфенолята калия.

Ответ. 2-метилфенолят калия или 4-метилфенолят калия.




Своё Спасибо, еще не выражали..

Автор новостиadmin Теги новостиХимия Биология Строение Смеси Кислота Щелочь Реакции натрий Калий Фенол Спирт
Новость опубликована 23-02-2010, 17:46, её прочитали 9 506 раз.
Версия для печати
Похожие публикации:
Написать комментарий
Ваше Имя:
Введите Ваше реальное имя, или ник.
Ваш E-Mail:
Внимание! Вводите реально действующий адрес email.
Текст комментария:
Внимание! Текст комментария не должен нарушать правила сайта
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent
Код безопасности:
Введите код с картинки
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив