Инновационный сетевой проект
Перейти на Учительский сайт Радиной М.В.
МО учителей химии и биологии (перейти на сайт)
Темы на форуме Автор Дата

Примеры решения задач 5Химия / Органическая химия

Задача 1. Каким образом можно осуществить превращения:

нитробензол → анилин → бромид фениламмония? Приведите уравнения реакций.

Решение. Нитробензол восстанавливается в анилин под действием различных восстановителей, например сульфида аммония (реакция Зинина):

С6Н5 -NO2 + 3(NH4)2S → C6H5-NH2 + 3S + 6NH3 + 2H2O.

Анилин реагирует с сухим бромоводородом с образованием бромида фениламмония:

С6Н5-МН2 + НВr → [ C6H5 - NH3 ] Br .

Задача 2. Через 10 г смеси бензола, фенола и анилина про­ пустили ток сухого хлороводорода, при этом выпало 2,59 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором гидроксида натрия. Верхний органический слой отделили, его масса уменьшилась на 4,7 г. Определите массы веществ в исходной смеси.

Решение. При пропускании через смесь сухого хлороводорода выпадает осадок хлорида фениламмония, который нерастворим в органических растворителях:

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl ↓.

v ( C 6 H 5 NH 3 Cl ) = 2,59/129,5 = 0,02    моль,  следовательно v ( C 6 H 5 NH 2 ) = 0,02 моль, m ( C 6 H 5 NH 2 ) = 0,02.93 = 1,86 г.

Уменьшение массы органического слоя на 4,7 г произошло за счет реакции фенола с гидроксидом натрия:

С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2О.

Фенол перешел в водный раствор в виде фенолята натрия. m (С6Н5ОН) = 4,7 г. Масса бензола в смеси составляет 10 - 4,7 -1,86 = 3,44 г.

Ответ. 1,86 г анилина, 4,7 г фенола, 3,44 г бензола.

Задача 3. Среди изомеров состава C6H12O3S2N2 выберите такой, из которого в одну-две стадии можно получить соединение состава

C3H9O6S2N.

Решение. Конечной соединение содержит в два раза меньше атомов углерода, чем исходное, поэтому можно предположить, что схема реакций включала гидролиз и что исходное вещество — дипептид. Конечное соединение содержит азот и серу, поэтому вероятно, что это — сернокислая соль аминокислоты. Если из формулы C3H9O6S2 N вычесть H2SO4 , то получим C3H7O2SN . Это - формула аминокислоты цистеина. Если молекулярную формулу цистеина умножить на 2 и вычесть Н2О, то получим C6H12O3S2N2 - формулу исходного соединения.

Таким образом, исходное соединение C6H12O3S2N2 — дипептид цистеина, конечное соединение C3H7O2SN - сульфат цистеина,

HS-CH2-CH(NH3HSO4)- COOH .

Сульфат цистеина можно получить из дипептида цистеина в одну стадию путем гидролиза дипептида при нагревании с избытком серной кислоты:

Процесс можно провести в две стадии, если сначала гидролизовать дипептид в щелочной среде, а затем добавить избыток серной кислоты.

Ответ . C6H12O3S2N2 — дипептид цистеина.

Задача 4. Напишите три уравнения реакций, в которые мо­жет вступать 4-нитропиридин. Предложите способ обнаружения этого соединения в его водно-спиртовом растворе.

Решение. 1) 4-нитропиридин проявляет основные свойства за счет пиридинового атома азота:

    2)   Нитрогруппа может быть восстановлена железом в кислой среде, при этом образующаяся аминогруппа и азот в пиридиновом кольце реагируют с соляной кислотой:

    3)   При взаимодействии 4-нитропиридина с водородом происходит восстановление нитрогруппы до аминогруппы и гидрирование пиридинового кольца:

    Обнаружить 4-нитропиридин в водно-спиртовом растворе можно с помощью лакмуса, поскольку раствор имеет слабощелочную среду:

Задача 5. При сжигании образца азотсодержащего гетеро­ циклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, образовалось 1,2 л углекислого газа, 0,8 л паров воды и 0,4 л азота (объемы измерялись при одинаковых условиях). Установите возможную структуру этого соединения.

Решение. Общая формула азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце – CxHyNz . Уравнение сгорания имеет вид:

CxHyNz + (х+у/4)О2  хСО2 + у/2Н2О + z /2 N 2 .

По закону Авогадро, отношение объемов продуктов реакции равно отношению коэффициентов в уравнении реакции, поэтому

х : у/ 2 : z / 2 = 1,2:0,8:0,4 = 3 :2: 1.

Минимальные значения x , у, z , удовлетворяющие этому соотношению, равны: х = 3, у = 4, z = 2. Молекулярная формула гетероцикла — C3H4N2 . Его можно рассматривать как производное пиррола (C4H5N), в котором группа СН в кольце замещена на атом азота, например имидазол или пиразол:

Ответ. C3H4N2 — имидазол или пиразол.




Своё Спасибо, еще не выражали..

Автор новостиadmin Теги новости
Новость опубликована 19-02-2010, 19:10, её прочитали 8 760 раз.
Версия для печати
Похожие публикации:
Написать комментарий
Ваше Имя:
Введите Ваше реальное имя, или ник.
Ваш E-Mail:
Внимание! Вводите реально действующий адрес email.
Текст комментария:
Внимание! Текст комментария не должен нарушать правила сайта
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent
Код безопасности:
Введите код с картинки
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив