Инновационный сетевой проект
Перейти на Учительский сайт Радиной М.В.
МО учителей химии и биологии (перейти на сайт)
Темы на форуме Автор Дата

Соединения с пятичленным цикломХимия / Органическая химия

Пиррол. Общая характеристика

Пиррол C4H4NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота.

Строение. Атомы углерода и атом азота находятся в состоя­нии sp2-гибридизации. 4 электрона, находящиеся на негибридных орбиталях атомов углерода, и 2 электрона на негибридной орбитали атома азота образуют p-электронную ароматическую систему .

 

 


В отличие от пиридина, электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.

Физические свойства. Пиррол — бесцветная жидкость с запа­хом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде ( 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

Получение. Пиррол получают конденсацией ацетилена с ам­миаком

2НС≡СН + NH3  C4H4NH + Н2

или аммонолизом пятичленных циклов с другими гетероатомами — фурана и тиофена (реакция Юрьева):

Пиррол. Химические свойства

1. Сильные минеральные кислоты мо­ут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической системы, при этом ароматичность нарушается, и пиррол превра­щается в неустойчивое соединение, которое сразу полимеризуется. Неустойчивость пиррола в кислой среде называется «ацилофобностью».

2. Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты. Он реагирует с калием, образуя пирролкалий:

3.   Пиррол как ароматическое соединение склонен к реакциям электрофильного   замещения,   которые   протекают   преимущественно у α-атома углерода (соседнего с атомом азота). Поскольку пиррол под действием кислот полимеризуется, то для проведения замещения используют реагенты, не содержащие протонов.
Так, для нитрования пиррола используют ацетилнитрат:

а  для сульфирования — комплекс пиридина с оксидом серы (VI):

4. При гидрировании пиррола образуется пирролидин — циклический вторичный амин, проявляющий значительные основные свойства.

Интересными свойствами обладают пятичленные ароматиче­ские гетероциклы, содержащие два атома азота, — имидазол и пиразол C3H4N2:

Эти соединения амфотерны. Один атом азота (пиридинового типа) в них проявляет слабые основные свойства и способен при­нимать протон, а другой атом азота (пиррольного типа) входит в состав группы NH, которая проявляет слабые кислотные свойства и способна отдавать протон. Благодаря этому появляет­ся возможность переноса протона между двумя атомами азота, и некоторые производные имидазола и пиразола могут существо­вать в виде быстро переходящих друг в друга таутомерных форм:

 

Пурин

Пурин - гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиримидиновый и имидазольный.

Ароматическая система пурина включает 10 p-электронов (8 электронов двойных связей и два неподеленных электрона пиррольного атома азота). Пурин — амфотерное соединение. Слабые основные свойства пурина связаны с атомами азота шестичленного цикла, а слабые кислотные свойства - с группой NH пятичленного цикла.

Основное значение пурина состоит в том, что он является родоначальником класса пуриновых оснований.

Пуриновые основания

Пуриновые основания — производные пурина, остатки ко­торых входят в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин.

 



Своё Спасибо, еще не выражали..

Автор новостиadmin Теги новости
Новость опубликована 19-02-2010, 19:03, её прочитали 7 089 раз.
Версия для печати
Похожие публикации:
Написать комментарий
Ваше Имя:
Введите Ваше реальное имя, или ник.
Ваш E-Mail:
Внимание! Вводите реально действующий адрес email.
Текст комментария:
Внимание! Текст комментария не должен нарушать правила сайта
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent
Код безопасности:
Введите код с картинки
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив